Έγινε την Τρίτη 22/09/2020 η κλήρωση για την α΄ φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της Ε.Π.Σ.Σερρών, με τη συμμετοχή τριανταενός(31) ομάδων της Α2 Κατηγορίας, καθώς το Δ.Σ ενέκρινε την απόσυρση συμμετοχής που αιτήθηκαν τα σωματεία ΠΑΟ Ν.Τυρολόης και Βισαλτιακός-Μακεδονικός.
Για την ορθή εξέλιξη της διοργάνωσης, βάση του αριθμού συμμετοχών, στην α΄ φάση κληρώθηκε να αγωνιστεί ένα ζευγάρι και οι υπόλοιπες εικοσιεννέα(29) ομάδες της Α2΄ κατηγορίας πέρασαν άνευ αγώνος. Το ζευγάρι που θα αγωνιστεί είναι:
Ο αγώνας θα διεξαχθεί την Τετάρτη 30 Σεπτεμβρίου 2020(16:30).
Την Τρίτη 29 Σεπτεμβρίου θα γίνει η κλήρωση της β΄ φάσης με τη συμμετοχή των εικοσιεννέα(29) ομάδων που προκρίθηκαν άνευ αγώνος και το νικητή του ζευγαριού ΕΠΤΑΜΥΛΟΙ-ΠΟΣ 2000, οι οποίοι θα τοποθετηθούν σε ομίλους με γεωγραφικά κριτήρια.
Οι αγώνες της β΄ φάσης θα γίνουν το Σαββατοκύριακο 10-11/10/2020(16:00)
Την Τρίτη 13/10/2020 θα γίνει η κλήρωση της γ΄ φάσης με τη συμμετοχή των δεκαπέντε(15) ομάδων που θα έχουν προκριθεί, των δεκαέξι(16) ομάδων της Α1΄ κατηγορίας και της μίας(1) ομάδας της Γ΄ Εθνικής, τοποθετημένες σε ομίλους με γεωγραφικά κριτήρια.
Οι αγώνες της γ΄ φάσης θα γίνουν το Σαββατοκύριακο 17-18/10/2020(15:30) ή και την Τετάρτη 21/10/2020 εφόσον κριθεί αναγκαίο.
Οι δεκαέξι(16) ομάδες που θα προκριθούν στην δ΄ φάση θα μπούνε στην κληρωτίδα την Τρίτη 20/10/2020.